Donos de duas das maiores torcidas do país, São Paulo e Flamengo tem uma longa história de confrontos em competições, como o Torneio Rio-SP, Brasileiro, Libertadores e Supercopa. A primeira partida entre as equipes aconteceu em Julho de 1933 com uma goleada do Tricolor de Waldemar de Brito e Araken por 7×3.

Os jogos mais importantes entre as equipes, aconteceram em torneios internacionais. O confronto pelas quartas de final da Libertadores de 1993 e a decisão da Supercopa Libertadores no mesmo ano.

Números do confronto

Partidas: 128 (até 2 de julho de 2017)
Vitórias: 50
Empates: 37
Derrotas: 41
Gols do São Paulo: 213
Gols do Flamengo: 171
Primeiro jogo: São Paulo 7×3 Flamengo – São Paulo, amistoso (1 de julho de 1933)
Último jogo: Flamengo 2×0 São Paulo – Luso-Brasileiro, Campeonato Brasileiro de 2017 (2 de julho de 2017)
Maior vitória: São Paulo 7×1 Flamengo, Pacaembu, amistoso (17 de abril de 1946)
Maior derrota: São Paulo 2×5 Flamengo – Morumbi, Torneio Rio-São Paulo 2000 (6 de fevereiro de 2000)
Jogo mais importante: São Paulo 2×2 Flamengo (24 de novembro de 1993, final da Supercopa Libertadores 1993, São Paulo campeão)
Maiores públicos:
São Paulo 2–0 Flamengo, 97 831, 28 de abril de 1993, Copa Libertadores, Morumbi.
Flamengo 3–2 São Paulo, 85 236, 20 de janeiro de 1982, Campeonato Brasileiro, Maracanã.

Confrontos memoráveis

4as de Final – Libertadores 1993

Jogo de ida – Maracanã:

Jogo de volta – Morumbi:

Decisão – Supercopa Libertadores 1993

Compacto com os dois jogos: