O São Paulo iniciou a pré-temporada de 2017 com um torneio amistoso nos Estados Unidos. Era o debute de Ceni como técnico do São Paulo e ele fez um pedido à diretoria: o meia Shaylon deveria ser dispensado da Copinha e integrar o elenco profissional.
Shaylon foi pego de surpresa com o pedido do ídolo são-paulino. Tirou o visto americano e se apresentou à equipe que se sagraria campeã da Florida Cup em cima do Corinthians, nas penalidades. Cria da base da Chapecoense, o meia participou de 17 partidas naquele ano, sendo titular em seis delas, e foi decisivo na reta final do Brasileirão.
Na passagem pelo Fortaleza, inclusive, o técnico Rogério Ceni consultou a possibilidade de Shaylon fazer parte do plantel do Leão do Pici – o que acabou não se concretizando. Em 2018, o camisa 20 seguiu com algumas oportunidades, mas perdeu espaço e foi emprestado para alguns times.
De volta ao Tricolor em 2021, Shaylon conseguiu participar de alguns jogos, inclusive na Copa do Brasil. Porém, mais uma vez acabou preterido e sem conseguir se firmar. A volta de Ceni, o técnico que o promoveu, seria a esperança de dias melhores para o meia. Mas, até aqui, o máximo que ele conseguiu foi uma sequência no banco de reservas.
O próximo compromisso do São Paulo é contra o Bahia, no domingo (7), na Arena Fonte Nova. Além de ter jogado no clube baiano, Shaylon tem boas recordações do estádio: foi lá que marcou um golaço, de fora da área, que salvou o São Paulo de uma derrota para o Tricolor de Aço em 2018.
