Definiu-se por intermédio de sorteio nesta terça-feira (02) que o adversário do São Paulo nas oitavas de final da Copa do Brasil 2023 será o Sport em jogos que serão realizados nas semanas dos dias 17 e 31 de maio, com a partida de ida na Ilha do Retiro e a de volta no Morumbi.
O Leão da Ilha é muito forte em seus domínios e não perde em casa há mais de um ano. A última derrota foi no dia 24 de fevereiro de 2022 pela 6ª rodada da fase de grupos da Copa do Nordeste por 1×0 para o Botafogo-PB.
A última vez que o Tricolor e o Sport se enfrentaram foi no Campeonato Brasileiro de 2021. No primeiro turno, o São Paulo venceu na casa do adversário por 1×0 com gol marcado por Pablo, e no segundo turno também saiu com a vitória com gols de Calleri e Gabriel Sara na partida que terminou em 2×0, no Morumbi.
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