Calleri foi o primeiro jogador do São Paulo a cobrar o pênalti na decisão contra o Palmeiras da Supercopa Rei 2024 no dia 04 de fevereiro, no Mineirão, e converteu a cobrança. Ao final, a vitória foi Tricolor por 4×2 e o título ficou com o time do MorumBIS.
Relembrando a conquista em entrevista ao Globo Esporte, o camisa 9 revelou o pensamento que tinha em relação ao clássico decisivo:
“Era o título que faltava ao São Paulo. A verdade é que a gente tinha na cabeça que se fosse contra o Palmeiras, a gente ia conseguir ganhar. Eu falo mesmo: eles são um dos melhores times da América, um grande treinador, têm uma filosofia de quem ganha faz tempo, mas eles não gostam de jogar contra nós. Sabem que somos um time chato, que briga demais. Contra eles tínhamos muita chance de ganhar, pelo que aconteceu no ano passado. Não deu nos 90 minutos, fomos confiantes nos pênaltis, todos bateram bem. Rafael fez o dele, tinha sido importante na Copa do Brasil. Foi um grande começo de ano, a gente já começa com título”.
Em 2023, o São Paulo eliminou o Palmeiras nas quartas de final da Copa do Brasil, passando posteriormente por Corinthians na semi, e superando o Flamengo na final e, com isso, levantou a taça da competição nacional pela primeira vez.
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