Foram quase oito meses de trabalho. Um título estadual. Duas eliminações nas quartas de final das Copas (Libertadores e do Brasil) e um Campeonato Brasileiro oscilante. Esse foi o roteiro da trajetória do treinador Hernán Crespo no comando do São Paulo.
O treinador chegou em fevereiro e viu uma sequência de quatro jogos em 13 dias logo em seus primeiros dias de comando. O treinador, sempre muito elegante a beira do campo, mostrou uma nova forma de treinar (em relação ao seu antecessor), ao invés de gritos na beira do campo, o argentino passou a incentivar os jogadores e elogiava cada jogada.
Com pouco tempo de trabalho, o treinador viu a pandemia no Brasil explodir e o torneio ser paralisado. Com um mês de pausa, o Tricolor retomou os trabalhos e o comandante começou a ser elogiado por conta do bom futebol e da boa preparação física de seu parceiro Alejandro Kohan.
O time jogava a cada dois dias e titulares e reservas mostraram um bom nível e em determinado momento, os dois times jogavam no mesmo desenho tático e os resultados foram aparecendo – destaque para os 4×0 no Santos no Morumbi e a vitória no Allianz Park por 1×0 contra o Palmeiras.
Em 20/04, o Tricolor viajou até o Peru para encarar o Sporting Cristal. O ex-comandante conhecia bem a competição e deixou claro que na Libertadores, priorizaria a utilização de jogadores mais experientes. O resultado foi uma grande vitória por 3×0 na estreia.
Ainda com o calendário apertado, o time continuou somando vitórias dentro e fora de casa e garantiu vaga na fase decisiva do Paulistão e também da Libertadores. A partir de 14/05, o time entrou na parte decisiva do primeiro semestre. Foram seis partidas entre Libertadores e Campeonato Paulista e o Tricolor conseguiu quatro vitórias, um empate e uma derrota (com o time reserva contra o Racing Club).
Em 23/05, o clube comemorou o título paulista depois de 16 anos. O treinador muito festejado, fez uma grande campanha e mostrava que o trabalho estava no caminho correto.
Porém, a partir do início do Brasileirão, o argentino viu uma má fase cair sobre a equipe. Três dias depois da estreia, o time encarou o 4 de Julho e protagonizou um vexame ao perder para a equipe do Piauí por 3×2 (com uma equipe reserva). Na volta, o time mostrou a diferença entre as equipes e venceu por 9×1.
No Brasileirão, o time esperou a décima rodada para conquistar a primeira vitória. O time deixou pontos importantes contra Chapecoense e Cuiabá no Morumbi e conseguiu vencer o Internacional, em grande apresentação, no estádio do Beira-Rio.
O time somou mais uma vitória antes de encarar o Racing, nas oitavas de final da Libertadores. No primeiro jogo, o time não conseguiu vencer, porém, fora de casa, as duas apostas de Crespo para o segundo semestre “destruíram” o jogo e o Tricolor ganhou com dois gols de Rigoni e um de Marquinhos.
A alegria da classificação demorou pouco, pois, no fim de semana o time perdeu por 5×1 para o Flamengo no Maracanã. O baque não abateu o time e o Tricolor garantiu a vaga as quartas de final da Copa do Brasil após bater o Vasco da Gama por 4×1 no agregado.
O mês de agosto apontava para a decisão nas Copas e o time não foi bem. Primeiro contra o Palmeiras, o São Paulo acabou eliminado após uma partida tenebrosa no Allianz Park. Depois, contra o Fortaleza, o Tricolor sucumbiu nos minutos finais no estádio do Morumbi e levou uma pancada forte na Arena Castelão por 3×0.
A queda nas Copas exigia uma resposta rápida tanto na pontuação quanto no desempenho físico durante os jogos, porém, o time não conseguiu reagir. Foram seis partidas após a queda para o Fortaleza, sendo quatro no Morumbi e o time conseguiu apenas uma vitória (além de cinco empates).
O treinador recebeu inúmeras críticas após o duelo contra a Chapecoense e por pouco (e pela ação de Muricy Ramalho), não caiu na última semana. O duelo contra o Santos, e o primeiro encontro com a torcida indicava uma necessidade de melhora e esta foi vista na última quinta-feira.
A evolução, porém, parou no final dos 90 minutos do clássico. Contra o Cuiabá, duelo necessário para aproximação ao G6, o time lutou mas pouco produziu e o treinador não resistiu e deixou o clube com 608 dias de comando e 53 partidas, sendo 24 vitórias, 19 empates e dez derrotas (aproveitamento de 57,23% dos pontos).
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